뉴욕, 파크 에비뉴의 펜트하우스. 디제이(DJ: 나타샤 리온 분)네 가족은 늘 복잡하고 다양한 이야깃거리로 시끄럽다. 엄마 스테피(Steffi: 골디 혼 분)는 아빠인 조(Joe: 우디 알렌 분)의 친구인 밥(Bob: 알렌 알더 분)과 결혼했으며, 이복 형제, 그리고 가벼운 치매 증세를 보이는 할아버지가 있다.
봄, 힙합과 미니스커트, 젊음이 가득한 유혹의 도시 뉴욕. 동거녀가 떠난 후 상심한 친아빠 조가 디제이의 가족을 찾아온다. 투신 자살하겠다는 것을 겨우 달랜 밥과 스테피은 조의 여자 친구를 골라준다며 머리를 맞대고 궁리한다. 얼마 전까지 아내였던 스테피와 친구인 밥은 조에겐 이젠 없어선 안될 영원한 친구. 한편, 언니 스카이라(Skylar: 드류 베리모어 분)의 약혼자인 홀덴(Holden: 에드워드 노튼 분)은 아이스크림 속에 1.5캐럿 다이아몬드 반지를 넣어 프로포즈를 시도하지만, 반지는 스카이라의 위속으로 들어가 버려 한바탕 소동이 벌어진다.
여름, 아름다운 해변과 낭만, 잊었던 그리움의 도시 베니스. 7월은 뉴욕에서, 8월은 파리에서 친아빠랑 지내왔기 때문에 디제이의 여름은 항상 바쁘다. 이번에도 어김없이 파리로 날아간 디제이. 아빠와 함께 떠난 베니스 여행은 말괄량이 디제이에게 사랑에 눈뜨게 만든다. 곤돌라 사공과 사랑에 빠져 버린 디제이와 유부녀 폰(Von: 줄리아 로버츠 분)에게 반해버린 조. 이렇듯 낭만적인 베니스의 8월은 두 사람의 마음을 들뜨게 한다.
가을, 코발트색 하늘, 유쾌한 방황과 또다른 시작이 있는 뉴욕. 엄마의 생일 파티. 진보적인 사회 활동가인 엄마의 탄원으로 가석방된 흉악범 페리(Charles Ferry: 팀 로스 분)가 특별 손님으로 초대된다. 페리의 터프함에 반한 언니 스카이라는 홀덴에게 약혼 반지를 돌려주고 페리와 결혼하겠다고 선언한다. 스카이라의 결혼에 반대하는 가족은 또 한번 큰 소동에 빠진다. 그러나, 개버릇 남못주는 법. 페리는 또 강도짓을 저지르고, 아연실색한 스카이라는 재빨리 홀덴에게 돌아온다.
겨울, 파리에서의 크리스마스. 크리스마스는 파리의 리츠 호텔에서. 폰에게 실연당한 조와 함께 참가한 '콧수염 댄스 파티'. 옛 추억에 사로잡힌 조와 스테피는 첫 섹스를 하던 곳에서 잊었던 연애 시절을 회상하며 어느새 둘은 마법에 걸린 듯 아름다운 춤을 추고, 디제이의 가족은 행복으로 가득차 있다.
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